Zaczynał jako redaktor niezależnego pisma studenckiego INDEKS. Od 1982 do 1988 pracował w redakcji Tygodnika Powszechnego. Następnie był redaktorem w miesięczniku Res Publica.
W latach 1989 – 1995 pełnił funkcję sekretarza redakcji Gazety Wyborczej, kierownika Działu Kultury, Dyrektora Wykonawczego oraz członka Zarządu jej wydawcy – Agory. Pracował także w Agencji Publicis, Telewizji Canal+ Polska, tygodniku Przekrój.
W latach 1998-2001 był zastępcą, a następnie redaktorem naczelnym dwutygodnika VIVA, funkcję tą pełnił ponownie w okresie czerwiec 2003 – czerwiec 2004. W ramach wydawnictwa Edipresse Polska był także twórcą serii partworków: Jan Paweł II Kolekcja i encyklopedia wiedzy WIEM. Pełnił także obowiązki redaktora naczelnego tygodnika Przekrój oraz Wydawcy w Wydawnictwie MediaStyl.
Jacek Rakowiecki otrzymał wiele nagród m.in.: w 2000 roku Grand Prix w konkursie na Okładkę Roku oraz pierwsze miejsce w kategorii marketingowej i artystycznej dla VIVY!, 2001 rok – Nagroda miesięcznika Media & Marketing Polska „Magazyn Roku” dla VIVY!
