Tomasz Kułakowski karierę dziennikarską rozpoczął w 2005 roku w Dzienniku Polskim, gdzie w latach 2005-2012 publikował teksty na temat Rosji, Ukrainy i Białorusi – w tym korespondencje z Moskwy, Kijowa i Lwowa.
Od sierpnia 2008 do grudnia 2011 roku był reporterem IAR (Informacyjnej Agencji Radiowej). W latach 2009-2011 był specjalnym wysłannikiem Polskiego Radia do Ukrainy, Białorusi i Mołdawii. Relacjonował m.in. wybory prezydenckie na Ukrainie w 2010 roku, epidemię grypy we Lwowie (jesień 2009 r.), przygotowania Lwowa do Euro 2012.
W latach 2010-2011 wielokrotne uczestniczył w wyjazdach z Ministrem Spraw Zagranicznych Radosławem Sikorskim do Europy Wschodniej, a także m.in. do Turcji i na Bałkany. Wielokrotnie był specjalnym wysłannikiem Polskiego Radia do Europy Wschodniej – Kaliningradu, Moskwy, Smoleńska i Katynia. Na przełomie 2010/2011 roku pełnił funkcję zastępcy korespondenta Polskiego Radia w Moskwie – relacjonował między innymi wyrok w tzw. drugim procesie Michaiła Chodorkowskiego, byłego szefa Jukosu.
Ostatnio, Kułakowski relacjonował dla Polsat News obchody drugiej rocznicy katastrofy pod Smoleńskiem, a także wybory prezydenckie w Rosji w marcu 2012 roku.
