Mail Goggles aktywuje się samoczynnie wieczorami i w weekendy, gdy prawdopodobieństwo wysłania po kilku drinkach wiadomości do szefa, przyjaciół, czy byłej partnerki, gwałtownie wzrasta.
Użytkownikom systemu Gmail przed wysłaniem każdej wiadomości zadanych zostanie kilka prostych zadań matematycznych, które rozwiązać należy w określonym czasie.
Usługa może być aktywowana w każdym momencie, gdyby któremuś z użytkowników Gmail „piątkowy wieczór” wypadł na przykład w środę przed południem.