Konkurs „Karaibska ImprEska” potrwa od 30 stycznia do 10 lutego. Aby wziąć w nim udział, słuchacz musi wysłać SMS-a o treści „Karaiby” na podany na antenie numer. Może także kupić jedną z oznaczonych butelek Lipton Ice Tea i wysłać SMS-em kod spod nakrętki. Spośród nadesłanych zgłoszeń losowane będą osoby, które wezmą udział w pojedynku piratów. Odbywać się on będzie na antenie Radia Eska pięć razy dziennie. Zwycięzca każdego pojedynku wygra dwuosobową wycieczkę.
Druga część animacji „Karaibska ImprEska” realizowana będzie z Dominikany. Słuchacze dowiedzą się z anteny jak bawią się zwycięzcy konkursu, którym rozgłośnia zapewniła pobyt w hotelu oraz uczestnictwo w różnorodnych zabawach i eventach prowadzonych przez ekipę Radia Eska. Atrakcją wyjazdu będzie zespół Kombii i Mandaryna.