Jak piszą organizatorzy w swoim komunikacie, Jan Karski od lat 40. był wiernym czytelnikiem Tygodnika. Więzy sympatii łączyły go z Jerzym Turowiczem, byłym naczelnym pisma. W uzasadnieniu przyznania nagrody napisano, że Jan Karski uważał, iż bez Tygodnika Powszechnego nie byłoby możliwe wyłonienie się w Kościele postaci formatu Karola Wojtyły ze wszystkim tego konsekwencjami sięgającymi Stolicy Apostolskiej. Tygodnik określał mianem ‘ornamentu polskiego katolicyzmu’.
Wraz z Tygodnikiem Powszechnym Orłem została uhonorowana również wybitna włoskiej dziennikarka i pisarka Oriana Fallaci za niezłomną pasję i odwagę mówienia prawdy o czasach, którym daje świadectwo.
Nagroda przyznawana jest zgodnie z wolą Pomysłodawcy tym, którzy ‘godnie nad Polską potrafią się zafrasować’ (w przypadku Polaków) oraz tym, którzy nie będąc Polakaminie pozostają wobec naszego kraju obojętni. Nagroda ma charakter honorowy. Towarzyszy jej statuetka Orła, którego projekt zaakceptował pomysłodawca i kreator nagrody.
W poprzednich latach laureatami Orłów Jana Karskiego byli m.in. ks. Józef Tischner, Jacek Kuroń, Marek Edelman, Tadeusz Mazowiecki, abp Alfons Nossol i Wiktor Juszczenko.